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<title>Isomaltol</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Isomaltol</span></h1>
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</div>
<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Isomaltol
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<p>1-(3-Hydroxyfuran-2-yl)ethanon
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<sub>3</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farbloser Feststoff mit fruchtigem karamellartigem Geruch und schwach bitterem Geschmack<sup id="cite_ref-Gerhard_Eisenbrand,_Peter_Schreier_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Gerhard_Eisenbrand,_Peter_Schreier-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=3420-59-5">3420-59-5</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/18898">18898</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q2574472" class="extiw external" title="d:Q2574472">Q2574472</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>126,11 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>98 °C<sup id="cite_ref-Schormüller2_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schormüller2-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Isomaltol</b> ist ein Furan-Derivat, welches ein <a href="Konstitutionsisomer" class="mw-redirect" title="Konstitutionsisomer">Konstitutionsisomer</a> von <a href="Maltol" title="Maltol">Maltol</a> ist.<sup id="cite_ref-Schormüller_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-Schormüller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Entdeckung">Entdeckung</h2></div>
<p>A. Backe entdeckte 1910 eine Substanz in Brotkrusten, Zwieback und geröstetem Kakao.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Er gab ihr den Namen Isomaltol, weil er herausfand, dass es sich um ein <a href="Isomer" class="mw-redirect" title="Isomer">Konstitutionsisomer</a> von Maltol handelt. Durch Hinzugabe von <a href="Eisen(III)-chlorid" title="Eisen(III)-chlorid">Eisen(III)-chlorid</a>-Lösung zu Isomaltol entwickelt sich eine rotviolette Färbung, wohingegen bei Maltol eine violette Färbung eintritt. Des Weiteren unterschieden sich die beiden Substanzen stark in ihren Schmelzpunkten.<sup id="cite_ref-Schormüller_4-1" class="reference"><a href="#cite_note-Schormüller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>
<p>Isomaltol ist ein <a href="Karamel" class="mw-redirect" title="Karamel">Karamellisierungs-</a> oder <a href="Pyrolyse" title="Pyrolyse">Pyrolyseprodukt</a> und kann als Süßungsmittel verwendet werden.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Heck_8-0" class="reference"><a href="#cite_note-Heck-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Allerdings ist es weder ein zugelassener <a href="Lebensmittelzusatzstoff" title="Lebensmittelzusatzstoff">Lebensmittelzusatzstoff</a> (Stand 2015) noch wurde underivatisiertes Isomaltol in Lebensmitteln bestimmt.<sup id="cite_ref-BMEL_9-0" class="reference"><a href="#cite_note-BMEL-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Uni_Dresden_10-0" class="reference"><a href="#cite_note-Uni_Dresden-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung">Gewinnung</h2></div>
<p>Lactose wird durch <a href="Dehydratisierung_(Chemie)" title="Dehydratisierung (Chemie)">Dehydratisierung</a> in ein <a href="Furan" title="Furan">furanoides</a> Intermediat, dem Glucosylisomaltol, überführt. Durch <a href="Hydrolyse" title="Hydrolyse">Hydrolyse</a> oder enzymatisch kann der Zuckerrest abgespalten werden, so dass Isomaltol gewonnen wird.<sup id="cite_ref-Schormüller_4-2" class="reference"><a href="#cite_note-Schormüller-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-Uni_Dresden_10-1" class="reference"><a href="#cite_note-Uni_Dresden-10"><span class="cite-bracket">[</span>10<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Gerhard_Eisenbrand,_Peter_Schreier-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Gerhard_Eisenbrand,_Peter_Schreier_1-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier: <cite style="font-style:italic">RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006</cite>. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179532-8, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>224</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=F9yeAwAAQBAJ&pg=PA224#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Isomaltol&rft.au=Gerhard+Eisenbrand%2C+Peter+Schreier&rft.btitle=R%C3%96MPP+Lexikon+Lebensmittelchemie%2C+2.+Auflage%2C+2006&rft.date=2014&rft.genre=book&rft.isbn=3131795328&rft.pages=224&rft.pub=Georg+Thieme+Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Schormüller2-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Schormüller2_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Schormüller: <i>Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz</i>, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-642-46225-2">10.1007/978-3-642-46225-2</a></span>, E-Book, S. 105.</span>
</li>
<li id="cite_note-NV-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_3-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-Schormüller-4"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Schormüller_4-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Schormüller_4-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Schormüller_4-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">J. Schormüller: <i>Alkaloidhaltige Genussmittel, Gewürze, Kochsalz</i>, Springer Verlag, Berlin, 1970, ISBN 978-3-642-46225-2, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-3-642-46225-2">10.1007/978-3-642-46225-2</a></span>, E-Book, S. 105,106.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">Arnold Backe: <i>Sur un nouveau composé contenu dans les produits alimentaires.</i> In: <a href="Compt._rend." class="mw-redirect" title="Compt. rend.">Compt. rend.</a> 150, 1910. S. 540. (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k6294288f.image.f52.langDE">Digitalisat</a> auf <a href="Gallica" title="Gallica">Gallica</a>).</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Arnold Backe: <i>Recherches sur l´isomaltol.</i> In: Compt. rend. 151, 1910. S. 78.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">J. M. DeMan: <i>Principles of Food Chemistry</i>, Springer Verlag, New York, Aufl. 3, 1999, ISBN 978-1-4614-6390-0, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1007/978-1-4614-6390-0">10.1007/978-1-4614-6390-0</a></span>, E-Book, S. 286.</span>
</li>
<li id="cite_note-Heck-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-Heck_8-0">↑</a></span> <span class="reference-text">J. Heck, B. König & R. Winter (Hrsg.): <i>Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft</i>.Wolfgang Legrum, Springer Spektrum, Marburg 2013, ISBN 978-3-658-07310-7, E-Book, S. 118.</span>
</li>
<li id="cite_note-BMEL-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-BMEL_9-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20161019092646/http://www.bmel.de/SharedDocs/Downloads/Ernaehrung/Kennzeichnung/E-Nummern-aid.pdf?__blob=publicationFile"><i>Zusatzstoffe nach ihren E-Nummern.</i></a> Bundesministerium für Ernährung und Landwirtschaft, archiviert vom <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r250917974">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
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/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><span class="dewiki-iconexternal"><a class="external text" href="https://redirecter.toolforge.org/?url=https%3A%2F%2Fwww.bmel.de%2FSharedDocs%2FDownloads%2FErnaehrung%2FKennzeichnung%2FE-Nummern-aid.pdf%3F__blob%3DpublicationFile">Original</a></span> am <span style="white-space:nowrap;">19. Oktober 2016</span><span>;</span><span class="Abrufdatum"> abgerufen am 27. August 2017</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3AIsomaltol&rft.title=Zusatzstoffe+nach+ihren+E-Nummern&rft.description=Zusatzstoffe+nach+ihren+E-Nummern&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20161019092646%2Fhttp%3A%2F%2Fwww.bmel.de%2FSharedDocs%2FDownloads%2FErnaehrung%2FKennzeichnung%2FE-Nummern-aid.pdf%3F__blob%3DpublicationFile&rft.publisher=Bundesministerium+f%C3%BCr+Ern%C3%A4hrung+und+Landwirtschaft&rft.date=&rft.source=https://www.bmel.de/SharedDocs/Downloads/Ernaehrung/Kennzeichnung/E-Nummern-aid.pdf?__blob=publicationFile"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-Uni_Dresden-10"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Uni_Dresden_10-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Uni_Dresden_10-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">S. Seifert: <i>Synthese und Komplexbildungseigenschaften ausgewählter Maillard-Reaktionsprodukte-Dissertation</i>, Technische Universität Dresden, S. 14, 2009. </span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2025-08-08" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Isomaltol&oldid=258686213">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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